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Je sais que tout le monde n'est pas d'accord là dessus, mais garder une ancienne version de Mint n'est pas tenable longtemps sans inconvénients (anciennes versions d'applis qui parfois ne ne tiennent pas compte de failles découvertes, ou d'améliorations, etc).D'après mon expérience, il y a risque de problème surtout si tout n'est pas cohérent, par exemple momentanément si une appli n'a pas été mise à jour à temps par les auteurs (par exemple de gtk2 à gtk3).
Au début j'ai eu des problèmes avec CherryTree et HPLIP mais Mint 20 (et la version correspondante de Ubuntu) sont maintenant assez anciennes pour que ces problèmes d'applis soient rares.
Dans le cas de VirtualBox, si on passe en Mint 20, il faut certainement aussi installer la dernière version.
Le tout après avoir évidemment sauvé la partition système au cas où ...
Je ne dirais pas que c'est toujours aussi compliqué. j'ai souvenir qu'il était même impossible de passer de 17.x à 18.x
Pour éviter les problèmes, il faut évidemment tenir soigneusement compte des précautions indiquées dans les directives de mise à jour et éventuellement "faire le ménage" comme dit plus haut.
Pour les noyaux, sauf matériel très ancien ou atypique, le seul risque (faible je pense) est de tomber sur un noyau sérieusement bogué. Mais il n'y a sans doute pas de raison que ce soit plus risqué de mettre à jour de 4.15 à 5.4 (version par défaut de Mint 20) que de faire seulement les mises à jour mineures d'une même série.