Si j'ai bien compris, tu as fini par installé Windows, tout en conservant Mint sur une autre partition, et maintenant au démarrage, Windows se lance comme si il était le seul système présent sur le PC, c'est ça?
Si c'est le cas, il me semble qu'il faut soit réinstaller Grub, le réparer, ou le mettre à jour. Je suis certain d'avoir vu un poste qui parlait de ça récemment sur le fofo.
Comme j'en sais pas bcp plus que toi sur le sujet, je te laisse vérifier sur le net, mais je suis certain d'avoir vu de la doc là dessus ici même et sur le site d'Ubuntu. Je crois qu'il y a un truc qui s'appelle "Boot repair" ou quelque chose comme ça pour te faciliter la vie.

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Pour VirtualBox, tu peux imaginé que le PC virtualisé est comme "en réseau" avec ta machine hôte, tu peux donc sans problème partager un dossier de ta machine hôte qui sera accessible via un lecteur réseau dans la machine virtuelle, et t'en servir pour passer des fichiers de l'un vers l'autre.

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Pour Wine, selon le logiciel que tu veux faire tourner, ça marchera mieux avec une version de wine en particulier, et selon une config. précise. J'ai juste testé ça avec office 2007 qui marche à merveille, et Photoshop CC dans PlayOnLinux qui bugue au niveau de l'affichage (quand j'affiche les pinceaux, je vois mon bureau par transparence! ^^.)
Pour ton logiciel en particulier, vas voir sur le site de Wine, tu verras son niveau de compatibilité, et quelle version à été testée avec le plus de succès. Ils donnent aussi parfois des astuces pour améliorer le fonctionnement.
Ce que je crois avec compris avec Wine, c'est que ça marche beaucoup au cas par cas... ^^.
Bon courage!